Nucleobase

Las nucleobases, también conocidas en bioquímica como bases nitrogenadas o a menudo simplemente bases, son compuestos biológicos que contienen nitrógeno que forman los nucleósidos, que a su vez son componentes de los nucleótidos, con todos estos monómeros que constituyen los bloques de construcción básicos de ácidos nucleicos. La capacidad de las nucleobases para formar pares de bases y para apilarse una sobre otra conduce directamente a estructuras helicoidales de cadena larga como el ácido ribonucleico (ARN) y el ácido desoxirribonucleico (ADN).

Cinco nucleobases: adenina (${\displaystyle {\ce {A}}}$), citosina (${\displaystyle {\ce {C}}}$), guanina (${\displaystyle {\ce {G}}}$), timina (${\displaystyle {\ce {T}}}$) y uracilo (${\displaystyle {\ce {U}}}$) se denominan primarias o canónicas. Funcionan como las unidades fundamentales del código genético, son las bases ${\displaystyle {\ce {A}}}$, ${\displaystyle {\ce {G}}}$, ${\displaystyle {\ce {C}}}$ y ${\displaystyle {\ce {T}}}$ que se encuentran en el ADN, mientras que ${\displaystyle {\ce {A}}}$, ${\displaystyle {\ce {G}}}$, ${\displaystyle {\ce {C}}}$ y ${\displaystyle {\ce {U}}}$ se encuentran en el ARN. La timina y el uracilo son idénticos, excepto que ${\displaystyle {\ce {T}}}$ incluye un grupo metilo del que carece ${\displaystyle {\ce {U}}}$.

La adenina y la guanina tienen una estructura esquelética de anillo fusionado derivada de la purina, por lo que se denominan bases de purina. De manera similar, la estructura de anillo simple de la citosina, uracilo y timina se deriva de la pirimidina, por lo que esas tres bases se denominan bases de pirimidina. Cada uno de los pares de bases en un ADN típico de doble hélice comprende una purina y una pirimidina: una A emparejada con una ${\displaystyle {\ce {T}}}$ o una ${\displaystyle {\ce {C}}}$ emparejada con una ${\displaystyle {\ce {G}}}$. Estos pares de purina-pirimidina, que se denominan complementos de la base, conectan las dos cadenas de la hélice y a menudo se comparan con los peldaños de una escalera. El emparejamiento de purinas y pirimidinas puede resultar, en parte, de restricciones dimensionales, ya que esta combinación permite una geometría de ancho constante para la hélice espiral del ADN. Los emparejamientos ${\displaystyle {\ce {A-T}}}$ y ${\displaystyle {\ce {C-G}}}$ funcionan para formar enlaces de hidrógeno dobles o triples entre los grupos amina y carbonilo en las bases complementarias.

En agosto de 2011, un informe basado en estudios de la NASA sobre meteoritos sugirió que nucleobases como adenina, guanina, xantina, hipoxantina, purina, 2,6-diaminopurina y 6,8-diaminopurina pueden haberse formado en el espacio exterior y en la tierra.^[1]​^[2]​^[3]​

El origen del término base refleja las propiedades químicas de estos compuestos en las reacciones ácido-base, pero esas propiedades no son especialmente importantes para comprender la mayoría de las funciones biológicas de las nucleobases.

1. ↑ Callahan, Michael P.; Smith, Karen E.; Cleaves, H. James; Ruzicka, Josef; Stern, Jennifer C.; Glavin, Daniel P.; House, Christopher H.; Dworkin, Jason P. (23 de agosto de 2011). «Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases». Proceedings of the National Academy of Sciences (en inglés) 108 (34): 13995-13998. ISSN 0027-8424. PMC 3161613. PMID 21836052. doi:10.1073/pnas.1106493108. 
2. ↑ Steigerwald, John (8 de agosto de 2011). «NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space». NASA. Archivado desde el original el 11 de mayo de 2020. Consultado el 10 de agosto de 2011. 
3. ↑ ScienceDaily Staff (9 de agosto de 2011). «DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests». ScienceDaily. Consultado el 9 de agosto de 2011.